Święty Jan od Krzyża jest niewątpliwym autorytetem w dziedzinie duchowości i praktyki kontemplacji. W swoich dziełach wyraźnie podkreśla, jak powinna wyglądać oblubieńcza miłość do Boga i jakie są skutki przyjęcia Boga w życiu duchowym. Jedną z pierwszych oznak stałej obecności Boga w duszy jest cnota, którą nazywamy mądrością (łac. sapientia). Jan daje jasne wskazówki, jak przygotować się na jej przyjęcie i jak działa w codziennym życiu. Pisze: Mądrość przychodzi przez miłość, milczenie i umartwienie. Największą mądrością jest umieć milczeć i nie zważać na słowa, uczynki i życie innych (Jan od Krzyża, Zasady miłości [w:] Pisma mniejsze, Wyd. Karmelitów Bosych).
Miłość
Mądrym jest ten, kto potrafi szukać dobra. W swoich pooszukiwaniach nie ogranicza się jednak do samego siebie, ale pragnie dobra także dla innych. Taką chęć, realizowaną w praktyce, nazywamy miłością. To dzięki niej człowiek naśladuje Boga w najcenniejszym uczuciu i postepowaniu, jakie On kieruje ku ludziom. Miłość sprawia, że znikają wszelkie przeszkody na drodze do doskonałości. Kto kocha, potrafi oprzeć się pokusie i nawiązać intymną relację z Bogiem, która umacnia go i, jak to w miłości bywa, kochający nagle staje się kochanym.
Milczenie
Jeśli można z kimś pomilczeć, znaczy, że można z nim robić wszystko. Milczenie jest oznaką zaufania i rozumienia się bez słów. Język, a w szczególności gadulstwo, wybijają człowieka ze świata realnego. Kto nie potrafi milczeć, nigdy nie osiągnie doskonałości, ale rozdzierany przez słowa i własną ekspresję zacznie zmagać się z niepokojem wewnętrznym. Tylko w milczeniu realizuje się obietnica Jezusa dana Apostołom: Pokój wam zostawiam, pokój mój wam daje. Nie tak, jak daje świat, ja wam daję.
Umartwienie
Niezawodnym lekarstwem na zmartwienie jest umartwienie. Życie daje nam wiele okazji do umartwienia. Nie myślę tu o celowym zadawaniu sobie przykrości, ale o cierpliwym wytrwaniu w przeciwnościach. Człowiek umartwiony nie jest nieszczęśliwy. To właśnie on potrafi godnie znosić nieszczęścia, które go spotykają. Bunt wobec niesprawiedliwości świata może rodzić zgorzknienie. Natomiast godne przyjęcie tego, co przygotował Bóg, zawsze zaowocuje wzmocnieniem w wierze i miłości.
Największa mądrość
Jan pisze wprost: Największą mądrością jest umieć milczeć i nie zważać na słowa, uczynki i życie innych. Niezależność, jaką daje prawdziwa mądrość, jest chyba najbardziej pożądaną cechą w świecie ludzkich relacji. W tym sensie mądrość jest przyjaciółką wolności, a ta z kolei jest warunkiem koniecznym miłości. Życie w pewności swojego wyboru, z dala od świata i jego „dobrych rad”, czyni człowieka w pełni odpowiedzialnym za swoje decyzje i sprawia, że na poważnie traktuje on Boga i samego siebie. Kto nie potrafi uwolnić się od ludzkich słów i wpływów, zawsze będzie miał w sobie mentalność niewolnika, a przecież Jezus chce nas uczynić swoimi przyjaciółmi, bo niewolnik nie wie, co czyni pan jego.